Ia memiliki bakat atletik yang muncul sejak usia dini dibuktikan dengan Ivana yang mulai bermain sky secara kompetitif pada usia 6 tahun dan di 12 tahun dia memasuki program pelatihan nasional selama masa remajanya.
Hingga akhirnya Ivana berkompetisi di turnamen Sky di seluruh eropa pada tahun 1967 tatkala ia menjadi mahasiswa di Universitas Charles di Praha.
Ivana terus bermain sky selama kuliah dan menyatakan dia telah dipilih sebagai atlet untuk tim sky negaranya untuk bertarung dalam olimpiade 1972.
Disekitaran tahun itu pula, Ia menikah dengan suami pertamanya yang seorang Pemain sky Austria yang bernama Alfred Winklemayer.
Pernikahan mereka hanya berlangsung beberapa tahun akhirnya berimigrasi ke Kanada dan Ivana menghabiskan beberapa waktu bekerja sebagai instruktur sky sebelum memulai karir modeling pada 1970-an.
Pekerjaannya akhirnya membawanya ke New York pada tahun 1976.
Selama di sana dia bertemu Donald Trump hingga melangsungkan pernikahan pada tahun 1977.
Pasangan ini memiliki tiga anak yaitu Donald jr, Ivanka, dan Eric.